О годах Макария в монастыре есть короткое, но ёмкое свидетельство современников — из «Послания опального» иноку-новгородскому архиепископу: «много лет пребыв и достойно ходив, житие жестокое искусив» — то есть прошёл суровую школу монашеского подвига [1][7]. Там же он «неленостно» вникал в книжную премудрость и, главное, постигал искусство писания икон [1][7].
Во время долгого пребывания Макария в монастыре там кипела стройка: в 1511 году возвели каменную трапезную палату, в 1522-м — паперть, в которой устроили раку преподобного Пафнутия, в 1523-м — колокольню [1]. Участие самого инока в работах над этими постройками не исключено

Исследователи прямо предполагают, что именно в Боровске Макарий научился иконописному мастерству — художественная школа Дионисия и Митрофана, по всей видимости, оставила в обители живую традицию, и будущий митрополит «снял с неё первые уроки» [1][4]. Позже, будучи новгородским архиепископом, он собственноручно «поновлял» (реставрировал) главную святыню Новгорода — икону Богоматери «Знамение», что летопись прямо связывает с навыками, полученными в Боровске.

в католической Сикстинской капелле Микеланджело (1508–1512) сивиллы занимают равное место рядом с пророками — а в Боровске, всего спустя тридцать лет после фресок Рима, этот же сюжет появляется на Руси.

Главная параллель — паперти Благовещенского собора Московского Кремля (1547–1551), где тот же сюжет воплощён в ещё более развитом варианте: там Аристотель, Зенон, Птолемей, Сократ, Гермес Трисмегист и другие держат хартии с пророчествами. Но важный нюанс: боровские фрески не копия кремлёвских — скорее наоборот, Боровск стал первым опытом такой программы, а Благовещенский собор после пожара 1547 года получил её в «более развитом и усложнённом» виде. Не исключено, что к замыслу причастен сам Макарий — в рукописях его скриптория тема пророчеств звучала с той же силой.